Whittle werd vernoemd naar de Amerikaans politicus Daniel Webster. Whittle behaalde zelf de rang van Majoor in de Amerikaanse burgeroorlog, en stond daarom voor de rest van zijn leven bekend als "Major" Whittle. Tijdens de oorlog verloor Whittle zijn rechterarm en werd een gevangene in een krijgsgevangenkamp. Terwijl hij herstelde van zijn wonden, zocht hij iets te lezen en vond een exemplaar van het Nieuwe Testament. Hoewel de woorden weerklank bij hem vonden, was hij nog niet zover om Christus in zijn leven te accepteren. Kort daarna kwam een verpleger hem vragen of hij mee wilde gaan om te bidden voor een stervende soldaat. Whittle sputterde tegen, maar de verpleger zei:"Maar ik dacht dat u een Christen was; ik zag u de Bijbel lezen." Daarop ging Whittle toch met hem mee en verwoorde daarna die gebeurtenis:
"Ik viel op mijn knieën en hield de hand van de jongen vast in de mijne. In een paar gebrekkige woorden beleed ik mijn zonden aan Christus en vroeg Hem om vergeving. En daar, op dat moment wist ik dat ik vergeven was. Daarna bad ik ernstig en oprecht voor die jongen. Hij werd rustiger en drukte mijn hand terwijl ik bad en pleitte op Gods beloften. Toen ik weer opstond, was de jongen overleden. Hij had een vredige uitdrukking op zijn eerdere bezorgde gezicht, en ik vindt het ongelooflijk dat God, die hem gebruikte om mij naar de Heiland te leiden, mij gebruikte om hem te leiden naar het vertrouwen in Christus' bloed en genade te krijgen. Ik hoop hem ooit weer te ontmoeten in de hemel."
Na de oorlog werd hij penningmeester van de Elgin Watch Company in Chicago, Illinois. Binnen tien jaar echter, ging hij het zendingsveld op. Tijdens deze periode werkte hij met de musicus
Phillip Bliss en
James MacGarnahan. Zijn dochter May Moody schreef eveneens muziek voor enkele van zijn liederen. Over zijn beslissing om zijn leven in dienst van het Evangelie te stellen zei hij dat terwijl hij aan het werk was hij:
…in de kluis ging en in de doodse stilte van de stilste der plaatsen gaf ik mijn leven aan mijn Hemelse Vader zodat Hij het kon gebruiken zoals Hij dat wilde.
Whittle schreef o.a.:
Memoirs of Phillip B. Bliss (Chicago, Illinois: A.S. Barnes & Company, 1877)
